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Il est considéré comme l'un des meilleurs joueurs de sa génération, ayant gagné 3 tournois majeurs et totalisant 32 victoires sur le circuit PGA. Il a atteint à plusieurs reprises le rang de n°2 mondial au classement OWGR (Official World Golf Rankings), rang qu'il occupe actuellement. Surnommé "Lefty", il devient en 1990 le premier gaucher à gagner le championnat américain amateur.
Il gagne ensuite de nombreux tournois mais jusqu'à 2004, n'a encore jamais remporté de tournoi majeur. Il est alors considéré comme le meilleur joueur mondial à n'avoir pas remporté de majeur.
Il finit par remporter le Masters 2004. Il réédite l'exploit en 2006. En gagnant le Masters de 2004, il est devenu le 3^e joueur gaucher à remporter un tournoi majeur, après le néo-zélandais Sir Bob Charles lors du British Open 1963 et le canadien Mike Weir lors du Masters 2003.En 2005, il a remporté son second majeur en gagnant le USPGA, tournoi qu'il a mené depuis le 1^er tour.

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